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比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般
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经历过婚姻失败的莎拉（戴安·琳恩 Diane Lane饰）对感情失去了信心，大半年以来一直都是单身，与陌生男士的约会结果一次比一次糟糕。可这急坏了她的好姐妹，她们热心的四处张罗莎拉的终身大事，帮她寻觅约会对象。杂志、网络，各种类型的男士都成为了候选人士。妹妹还在征友网站上登出莎拉的资料和征友条件：这个男人必须是爱狗人士。
杰克（约翰·库萨克 John Cusack饰）就在这个时候出现了，他除了爱狗以外，其他条件都不大理想。同时，刚离婚的鲍勃似乎是个完美情人，他的应征令亲友们都眼前一亮。但是，情人眼里
